En los albores del siglo XIX el entorno del paisaje que hoy forma parte del barrio de Caballito era un gran descampado apenas poblado por quintas de frutas y verduras, algunos hornos de ladrillos y algunos tambos que abastecían a la todavía lejana ciudad de Santísima Trinidad.

Este descampado se extendía entre las actuales calles Avenida La Plata y Río de Janeiro, hacia el este y las avenidas Carabobo y Boyacá, hacia el oeste. La ciudad capital apenas sobrepasaba las actuales avenidas Callao y Entre Ríos.

La actual avenida Rivadavia, conocida entonces como “Camino Real” era la vía central por la cual se llegaba a la pequeña aldea que era Buenos Aires.

Todo lo demás eran sendas polvorientas con excepción de las que hoy conocemos como Martín de Gainza que comunicaba con la actual Avenida San Martín, y Emilio Mitre, llamada entonces Camino al Polvorín porque llevaba a los depósitos de pólvora situados en el actual Parque Chacabuco.

Pero retrocedamos a las primeras décadas del siglo XIX, cuando a un grupo de cuatro genoveses se les ocurre instalarse en estos lugares. Ellos eran Montarcé, Domato, Navone (que luego derivará en Naón) y Vila.

Don Nicolás Vila adquirió una fracción de tierra que coincide con la actual manzana delimitada por las calles Rivadavia, Emilio Mitre, Juan B. Alberdi y Víctor Martínez. Allí además de levantar su vivienda y una quinta para verduras, instaló una pulpería (de esta forma se denominaba entonces a los comercios donde, además de aprovisionarse
los viajeros, se detenían a descansar o participar en alguna partida de taba o riña de gallos).

Hubo por aquellos tiempos una fuerte tempestad que arrojó contra la costa de la ciudad muchas naves que quedaron destruidas. Don Nicolás Vila compró los restos de una ballenera a un tal Galeano y los llevó en su carreta hasta su terreno para construir con esa madera su pulpería, en la parte exterior del local, frente a una de las puertas de entrada colocó el mástil de la embarcación y en la punta del mismo puso una veleta de latón con forma de caballito.

Esta veleta la había adquirido en la herrería de Monteagudo ubicada en la calle Venezuela entre Perú y Bolívar.

La presencia de este caballito en lo alto del mástil se convirtió en referencia para los lugareños, y así se hizo costumbre decir “voy para el lado del caballito…”, “pasando el caballito…”

El mástil era utilizado también para enarbolar banderitas de diferentes colores que indicaban a los vecinos que mercaderías había disponibles en la pulpería. La pulpería de Don Nicolás Vila floreció y se convirtió en un negocio pujante.

Pero sucedió que en 1829 un grupo de soldados de Lavalle que andaban por las cercanías visitaron la pulpería, uno de ellos quedó perdidamente enamorado de una joven criada de la familia Vila. Don Nicolás rápidamente se encargó de alejarlo, pero el galán juró volver para vengarse, y así lo hizo, lo que le costó la vida a Don Nicolás.

Luego la veleta sería trasladada a otras dos pulperías (una ubicada en frente, actualmente Galería Stella Maris, y la otra en diagonal, donde actualmente hay una peluquería) hasta que finalmente en 1925, por gestión de Enrique Udaondo, director del Museo Histórico de Luján, la veleta pasó a formar parte del patrimonio histórico de dicho museo donde puede vérsela actualmente junto a la locomotora La Porteña.

Periódicamente, la Veleta Histórica, visita el barrio, ya que el Museo de Luján accede a exponerla en las instalaciones del Museo de Esculturas Luis Perlotti, ubicado en la calle Pujol 644.

Una réplica de la veleta original, obra póstuma del escultor Luis Perlotti, y concluída por el artista Juan Carlos Ferraro, se instaló en la Plaza Primera Junta en el año 1969, siendo reinstalada en el año 2009 en la Plaza del Caballito, donde puede vérsela sobre un histórico tanque de agua ferroviario de principios del siglo XX.

El nombre de Nicolás Vila se perpetúa en una callecita que corre paralela a las vías, entre Acoyte e Hidalgo y en el puente vehícular-peatonal que une las calles Yerbal y Avellaneda.

En la esquina de Rivadavia y Emilio Mitre (actualmente Colegio Marianista), ubicación original de la veleta, hay una placa que la recuerda, colocada por iniciativa de «Horizonte, la Revista de Caballito», el 31 de mayo de 1997.